少年時(shí)代因戰(zhàn)亂家破人亡、歷盡人間磨難的吳昌碩直到29歲才正式結(jié)婚。之后即走出浙江安吉，隨好友金杰到上海游覽，并與海派書畫早期名家高邕、胡公壽相識(shí)結(jié)誼。其后又于1873年、1876年多次去過(guò)上海。 清末五口通商后，上海已成為國(guó)內(nèi)最大的商埠，人稱“十里洋場(chǎng)”。此時(shí)，海上藝苑已初現(xiàn)勃興的勢(shì)頭，第一代海派書畫家張熊、任熊、趙之謙、任薰、胡公壽、虛谷、任伯年、蒲華等已成氣候，這使吳昌碩頗為向往。但他很清楚自己當(dāng)時(shí)還很難躋身于這個(gè)群體，于是他于1882年舉家定居于蘇州城西寒山寺的西畮巷四間樓。
1883年，吳昌碩因赴天津大沽口去上海候輪，拜望了慕名已久的海派書畫翹楚任伯年，兩位大師級(jí)人物的第一次晤面。正是這次在任伯年畫室“頤頤草堂”的相晤，吳昌碩“移家海上”的沖動(dòng)被挑動(dòng)起來(lái)。1887年秋末初冬，正如本文開(kāi)頭所述，吳昌碩正式攜全家遷往上海，不過(guò)很快又將全家撤回蘇州，繼續(xù)他的雙城記——在上海蘇州兩地往返。
吳昌碩以近古稀之年齡再次定居上海，來(lái)了一場(chǎng)漂亮的逆襲
任伯年曾為吳昌碩做傳世名作《酸寒尉像》，“酸寒”這個(gè)詞是準(zhǔn)確的，因?yàn)閰遣T的仕途生活狀態(tài)一直曲折低迷慘淡灰暗。直到辛亥革命爆發(fā)，這個(gè)以仕途為正道的臣民才被趕進(jìn)了死胡同。而與“酸寒”相反的是，此時(shí)吳昌碩的藝術(shù)卻顯得愈加剛健雄強(qiáng)，壯麗華滋，這為他暮年真正融入上海，爆發(fā)出驚人的膽識(shí)氣魄，立異標(biāo)新獨(dú)樹(shù)一幟夯實(shí)了基礎(chǔ)。
1912年初，吳昌碩與上海真正的緣分到了，兒子在上海謀到職位，而大實(shí)業(yè)家兼革命家畫家王一亭以自己在上海的實(shí)力與地位，力邀吳昌碩定居上海，并對(duì)吳的藝術(shù)作了大力推薦和扶持，從而使吳昌碩很快贏得了上海商界的認(rèn)可甚至尊崇，書畫潤(rùn)格不斷攀升，其后還在日本引起轟動(dòng)。正是在這種情況下，1912年5月，吳昌碩“移家海上”，正式征服了這座光芒四射一線城市，并以此終老。